fit la première liaison postale entre Chicago et St Louis à bord de son biplan DH-4.
Plus tard, il effectua ce trajet régulièrement avec 2 autres pilotes pour la Robertson Aircraft Corporation
qui avait un contrat avec la poste américaine.
En 1929, la compagnie fut rattachée à l'Aviation Corporation's Airlines puis en 1930 à l'American Airways.
En 1934, Errett Lobban Cord acheta l'entreprise en difficulté qui prit le nom d'American Airlines.
Le 25 mai 1979 la compagnie connait sa plus grosse catastrophe avec le crash du vol 191 à Chicago.
Le 11 septembre 2001, deux avions (le vol 77 et le vol 11) de la compagnie furent détournés par des terroristes.
Le vol 11 s'écrasa sur la tour nord du World Trade Center et le vol 77 sur le Pentagone.
Le 23 décembre 2001, Richard Reid fut arrêté en tentant de faire exploser le vol 63 d'American Airlines.